Loftus-Cheek joue sous les couleurs de Chelsea depuis un certain temps. Après être passé par les catégories des U18 U19 et U21 du club, lors de la saison 2014-15, il a réussi à faire ses débuts à seulement 19 ans au sein de l'équipe première anglaise.
Mais ce n'est que l'année suivant qu'il réussi à se faire une place au sein de l'équipe première de Chelsea, devenant l'une des plus grandes promesses du club. Jusqu'ici cette saison, le jeune milieu de terrain a disputé 12 rencontres officielles, lors desquels il a réussi à inscrire six buts.
Ces beaux chiffres de Loftus Cheek avec Chelsea ont éveillé l'intérêt d'autres clubs européens, qui voient en lui l'homme idéal pour renforcer le milieu de leur équipe, comme c'est le cas avec Milan.
Même si le contrat de Loftus-Cheek avec Chelsea court jusqu'en 2021, les dirigeants italiens sont convaincus que son arrivée renforcerait complètement le milieu de terrain de l'équipe 'neroazzurri', après une saison plus que compliquée.
Selon 'Tuttosport', Milan souhaiterait profiter du mercato hivernal pour se lancer à l'attaque et enrôler un jeune homme prometteur.