Guardiola a été un vrai cauchemar pour les Madrilènes lors de ses huits visites au Stade Santiago Bernabeu, bien qu'il ait toujours dirigé le FC Barcelone plutôt que le Bayern Munich.
Le Real Madrid est l'équipe à laquelle Guardiola a le plus souvent été confronté au cours de sa carrière d'entraîneur, à 17 reprises. Plus de joie que de tristesse pour le Catalan, surtout au Bernabeu, bien qu'il ne les ait pas battus depuis 2012 et que ses trois derniers matches soient comptés comme des défaites.
L'entraîneur catalan garde de bons souvenirs de la formation madrilène, à l'exception de la première et unique défaite, le 23 avril 2014, lors de sa dernière visite, car il n'a jamais perdu contre Barcelone. En 2009, lors de sa première apparition en tant qu'entraîneur au Bernabeu, il a mené son équipe à l'une de ses plus grandes victoires contre son éternel rival, la fameuse victoire 6-2.
Avec un bilan de cinq victoires, deux nuls et une seule défaite, Guardiola doit relever le défi de gagner avec une autre équipe qui n'est pas l'écurie blaugrana, et il le fera avec un maximum de pression, car en Angleterre, le championnat est déjà un objectif impossible pour eux cette saison, et srutout, avec la sanction de l'UEFA à l'égard de City, le club anglais est exclu de compétitions européennes durant les deux prochaines saisons. Alors, c'est tout ou rien cette saison.
En outre, ce sera le premier match officiel entre l'entraîneur français et Guardiola. Les deux équipes se sont rencontrées lors de la campagne 2017-2018, lorsque l'équipe anglaise a battu les merengues 4-1 à Los Angeles. Le quatrième but a été marqué par Brahim Diaz, qui porte actuellement le maillot blanc.
Les stats sont en faveur du coach de Manchester City, maintenant, c'est à lui de prouver qu'il en est capable de battre le Real au Bernabeu avec une autre équipe que le Barça.