Le 11 juin 2009, Florentino Pérez a fait ce qu'il sait faire de mieux : signer des superstars du ballon rond. Ce jour, il annonce la signature de Cristiano Ronaldo, l'homme qui devait mettre fin au règne de Pep Guardiola et de Leo Messi avec le FC Barcelone.
Les débuts ont été compliqués pour la star et, l'équipe merengue a dû se contenter d'une Coupe du Roi et d'une Liga, ainsi que de quelques Supercoupes. Jusqu'au jour, où Guardiola annonce qu'il quitte le FC Barcelone, à partir de cette date, le Real Madrid reprend peu à peu le trône au Barça.
Ses performances, cependant, ont toujours été incontestables. CR7 n'était plus ce gamin aux mèches blondes, qui faisait que dribbler, refusant très souvent de passer la balle à ses coéquipiers... Le Portugais a mûri au Santiago Bernabeu, devenant un vrai phénomène du football mondial.
À partir de 2014, juste après la Ligue des champions de Lisbonne, Cristiano entrait un peu plus dans l'histoire du club madrilène. Il fut l'un des grands artisans de l'épopée européenne des merengues, avant de mettre fin à son idylle avec la Casa Blanca, après quelques controverses avec Florentino Pérez et le fisc espagnol.
À la fin de la saison 2017-2018, le natif de Madère surprend tout le monde en rejoignant la Juventus... L'attaque du Real Madrid, reste encore aujourd'hui orpheline de Cristiano Ronaldo, deux ans après son départ vers Turin, l'équipe dirigée par Zizou n'a pas réussi à pallier le vide laissé par CR7.
Après 9 ans passés au club, Ronaldo est devenu le meilleur buteur de l'histoire du Real Madrid, inscrivant 450 buts en 438 matches.