L'arrivée de Marco Giampaola au sein de la capitale lombarde a fait l'objet de rumeurs autour de l'avenir de Castillejo à San Siro. De ce fait le milieu de terrain Samuel Castillejo ne devrait pas avoir énormément de temps de jeu à Milan cette saison. Valence suit toujours l'ancien joueur du Malaga CF tout comme Villarreal de très près.
Toutefois, son agent a tenu à confirmer sa continuité sous les couleurs de la formation italienne cette saison : "Nous n'écouterons aucune offre. Le joueur est très heureux à Milan, très motivé", a déclaré son représentant, Manuel García Quilón, lors d'un entretien accordé à 'Calciomercato.it' avant de poursuivre son discours.
"Il a eu un bon rendement lors de sa première saison, en inscrivant quatre buts lors des 1000 minutes de jeu qu'il a disputé. Lorsqu'il en disputera 3000, il signera plus de dix réalisations. Giampaolo, plus il le découvrira, plus il sera content de lui et de son travail", a-t-il conclu à son sujet tout en écartant les diverses possibilités de départ.