La Ligue des Champions n'a pourtant plus aucun secret pour José Mourinho, qui l'a remporté à deux reprises avec Porto et l'Inter. Mais la compétition devient peu à peu un cauchemar pour le Portugais, qui n'a plus gagné en phase finale depuis 2014.
Tottenham s'est incliné sur sa pelouse contre Leipzig en huitième de finale aller et a prolongé la série négative de Mourinho. L'entraîneur n'a plus gagné depuis avril 2014 en phase finale de C1. Une éternité.
La dernière nuit qui a souri à José Mourinho remonte donc six ans arrière, alors qu'il entraînait Chelsea. Les Blues avaient gagné 2-0 contre le PSG et s'étaient qualifiés en demi-finales.
Les Londoniens avaient finalement rencontré l'Atlético et avaient été éliminés aux portes de la finale.
En 2014/2015, son Chelsea a été éliminé par le PSG avant que Séville ne le sorte de la compétition en 2018, alors qu'il coachait Manchester United.