Adrien a fait ses gammes dans le centre de formation du Sporting Lisbonne. Après trois saisons, il a tenté une aventure à Israël (Maccabi Haifa), joué deux ans à l'Académica et est retourné à la maison, pour avoir un rôle préponderant au Sporting.
Cinq saisons et demi plus tard, après avoir triomphé au José Alvalade, le joueur a émigré en Premier League. Il a passé deux saisons à Leicester, ne jouant que 21 fois avec les 'Foxes'.
Avec le Sporting, il cmule un total de 231 matches et 39 buts, le dernier célébré en 2006.