La grande saison que connaît Leicester en Premier League signifie que certains de ses joueurs sont des cibles possibles pour les grands clubs. Chilwell est l'un d'entre eux et Chelsea serait prêt à s'arracher ses services, selon le journal de Londres.
Le mercato d'hiver devient de plus en plus important pour les grands clubs. Si Chelsea pouvait voir sa sanction réduite pour pouvoir inscrire des joueurs, ils penseraient au jeune défenseur de 22 ans.
Chilwell a disputé un total de 12 matches cette saison, tous en tant que titulaire, au cours desquels il a accumulé 1 080 minutes de jeu et a réussi à marquer un but malgré le fait qu'il a joué en tant que défenseur.
Chelsea veut combler des lacunes en défense et mettre en concurrence Emerson. Chilwell serait confronté à un dilemme où à Leicester il est le protagoniste ou s'aventurer à Chelsea dans un club plus compétitif, mais aussi plus exigeant.