Bailey fait pression pour quitter le Bayer Leverkusen au cours de ce mercato estival. L'attaquant a du respect pour le club allemand, où il a vécu les meilleures années de sa carrière jusqu'à présent, mais dans une interview accordée à ESPN, il a déclaré qu'il était prêt à relever un nouveau défi.
"J'ai travaillé dur et je sens que je suis à un âge, à un moment de ma vie, où je suis prêt pour la prochaine étape. J'ai besoin d'un nouveau défi et j'espère que cela arrivera bientôt", a-t-il lâché.
Sous contrat jusqu'en 2023 avec le Bayer Leverkusen, l'international jamaïcain de 23 ans est dans le viseur de plusieurs clubs de Premier League.