1. Kaká
Le transfert du numéro 8 constitue l'un des plus grands échecs de la formation merengue. Il a coûté 65 millions d'euros et n'a jamais eu le niveau qui était attendu de lui. Après quatre saisons à Bernabéu, il est retourné à Milan, l'équipe avec laquelle il a obtenu le meilleur rendement.
2. Jonathan Woodgate
Autre échec dans l'histoire des transferts du Real Madrid. Il coûta presque 20 millions d'euros mais passa plus de temps à l'infirmerie que sur les terrains. Il joua neuf matches officiels avec la Casa Blanca, mit un but contre son camp et prit d'un carton rouge.
3. Walter Samuel
Le central qui empêcha Samuel Eto'o de rejoindre Bernabéu, occupant une place d'extracommunautaire, coûta 23 millions aux Madrilènes. Il restait une saison à Madrid et l'on s'apercevait que 'Le Mur' présentait quelques fissures. Les Merengues ont toutefois récupéré 18 millions de sa vente.
4. Robinho
Après ses magnifiques débuts à Ramón de Carranza, les 24 millions d'euros payés par le Real Madrid semblaient dérisoires, mais cette idée s'estompa très vite. Son étape chez les Merengues fut finalement très discrète et trois ans plus tard, Manchester City avançait 43 millions pour s'attacher ses services.
5. Drenthe
Le Real payait 14 millions à Feyenoord après l'explosion de Royston au Mondial U17. La pression d'un club aussi important prit le dessus. L'on disait de lui qu'il était un véritable crack aux entraînements, mais qu'il s'écroulait ensuite durant les matches. Cela semblait être le cas effectivement, vu son rendement sur la pelouse.
6. Cassano
Cinq millions étaient avancés par le Real pour un joueur à qui les soirées madrilènes plaisaient bien tout comme la gastronomie espagnole. Il faisait plus parler de lui pour ses frasques en dehors du terrain que dessus,
7. Illarramendi
Le milieu de terrain coûta 40 millions d'euros à la Maison Blanche et s'en alla pour 15 millions deux saisons plus tard. Le fait d'avoir coûté autant d'argent fut peut-être un fardeau trop lourd à porter et Bernabéu se montra très critique au sujet de ses performances, jamais celles escomptées. Il prit part à 90 matches officiels en deux ans, mais ne fut jamais un élément fixe du onze merengue.
8. Edwin Congo
Son recrutement fut une véritable surprise. La légende dit qu'il s'est produit suite à une lettre envoyé par un supporteur au club, qui n'a pas hésité à s'emparer d'un joueur qui était presque inconnu dans le football européen et fut enrôlé pour cinq millions d'euros. Il n'a jamais joué de match officiel avec le Real, que des amicaux.
9. Gravesen
Le Danois est resté un an et demi au Real Madrid. C'était un milieu de terrain de l'ancienne école anglaise, arrivé en provenance d'Everton, avec une technique très limitée et un fort tempérament. Son attitude sur le terrain semblait même comique à certains instants. Il est toutefois resté dans le coeur du madridisme.
10. Pablo García
Tout comme le précédent, l'on avait à faire à un milieu de terrain assez rustre. Il jouait un grand rôle à Osasuna et le Real Madrid le recrutait pour quatre millions d'euros, mais il ne s'installa jamais dans le onze de départ de l'équipe. Après un an au club, il fut prêté au Celta Vigo puis à Murcia, avant de partir libre de tout lien au PAOK.
11. Claudemir Vitor
Il était appelé le 'nouveau Cafu', mais sa seule similitude avec le grand latéral brésilien était qu'il jouait au même poste et avait évolué dans la même équipe, Sao Paulo. Il jouait trois matches officiels sous les couleurs merengue. Au Brésil, c'est un joueur au palmarès enviable, puisqu'il a remporté la Copa Libertadores avec trois équipes différentes, Sao Paulo, Cruzeiro et Vasco de Gama.
12. Secretario
Un autre latéral droit qui connut un passage difficile à la Casa Blanca. Il ne joua que 13 matches en un an. Ces performances furent si mauvaises que le Real Madrid dut recruter Panucci au mercato d'hiver, ce dernier lui reprenant logiquement son poste.
13. Elvir Baljic
Lorenzo Sanz paya 18 millions d'euros pour un joueur qui resta une saison au Real Madrid, lors de laquelle il disputa 19 matches. Les blessures ne l'épargnaient pas, certes, mais ses performances furent loin d'être brillantes. Il fut prêté à deux reprises, première à Fenerbahçe, équipe de laquelle il a rejoint Bernabéu, et une autre au Rayo Vallecano, pour partir libre de tout lien à Galatasaray trois ans après son transfert.
14. Canabal
Après une bonne saison à Mérida, le Real Madrid s'attachait ses services pour 4,8 millions d'euros, plus que ce qu'il avait payé pour Davor Suker. L'attaquant de 1m95 ne joua aucun match officiel avec Madrid puisqu'outre ses carences techniques, les blessures ne l'épargnèrent pas.
15. Freddy Rincón
Il rejoignait le Real Madrid en provenance de Naples pour six millions d'euros, sur demande expresse de Jorge Valdano, mais le Colombien ne s'imposa pas. Il joua 21 matches, sans briller à Bernabéu.
Bonus Track. Faubert
Ce ne fut pas un transfert à proprement parler, mais il rallia Madrid en provenance de West Ham pour 1,5 millions dans le cadre d'un prêt. Son aventure à la capitale fut très compliquée. Dès son premier jour, l'on notait qu'il n'était pas un joueur fait pour le Real. Il joua deux matches en six mois et fut plus connu pour son attitude sur le banc, en arrivant même à s'endormir que pour ses performances sur le terrain. Il disputa 54 minutes sous les couleurs merengue au total. Beaucoup... ou trop peu, selon l'angle ou on se place.