En fin de contrat avec Naples à l'issue de la saison, Lorenzo Insigne s'est officiellement engagé à Toronto pour quatre saisons. Il y évoluera à partir de la fin de la saison en cours.
En Major League Soccer, l'international italien sera non seulement l'une des stars, mais aussi le joueur le mieux payé. Selon la presse italienne, dont la Gazzetta dello Sport, il touchera 11 millions d'euros en salaire annuel net, avec des bonus pouvant atteindre 3,5 millions. Insigne disposera également d'autres avantages comme une voiture et une villa fournies par le club.
Le capitaine de Napoli détrônera ainsi l'attaquant du Los Angeles FC Carlos Vela, qui est actuellement en tête de liste avec 6,3 millions de dollars, devant l'attaquant du Galaxy de Los Angeles Javier Hernandez avec 6 millions de dollars et l'attaquant de l'Inter Miami Gonzalo Higuain avec 5,79 millions de dollars.