Sa deuxième saison sous les couleurs de Leicester est une vraie réussite. Lors de l'exercice précédent, Maddison a disputé un total de 40 rencontres et sa présence sur le terrain cette saison est indiscutable.
Ce sont près de 650 minutes disputées dans les rangs de la formation anglaise, durant lesquelles il a inscrit deux buts et délivré une passe décisive. Son prix ne fait que de prendre de la valeur au fil des journées de Premier League.
Pour cette raison, le jeune milieu est dans les radars de Manchester United. Leicester ne laissera pas partir son joueur pour moins de 90 millions d'euros lors du prochain mercato hivernal.