Le Real Madrid est notamment une des victimes préférées du '10'. Il a inscrit jusqu'à 26 buts contre son éternel rival, mais pas dans toutes les compétitions où il l'a affronté.
On a déjà vu Messi célébrer des doublés ou mêmes des 'hat tricks' face au Real Madrid, ou encore sauver les siens à la dernière minute avec des buts déterminants pour la victoire, prendre part à des victoires écrasantes et à de nombreux assauts au Bernabéu... mais les 'Merengues' lui résistent encore en Coupe du Roi.
Leo a affronté le club de la capitale à six reprises en Coupe du Roi. Et dans aucune de ces rencontres il a connu la satisfaction de célébrer avec ses partenaires une de ses réalisations, et pourtant, il a joué tous ces matches et toutes ces minutes.
Lors de la finale de 2011, c'était la première fois et le titre a été gagné par les Madrilènes lors de la prolongation grâce à un but de Cristiano Ronaldo.
Plus tard, en quarts de finale de l'édition suivante, il a réussi à éliminer le rival, mais ça n'aura pas été grâce à ses buts. Au match aller, les 'Culés' ont conquis Madrid avec un résultat de 1-2, puis ont sauvé les meubles lors du nul 2-2 du match retour. Et toujours sans but de Messi.
Un an plus tard, les demi-finales ont réuni les géants du football espagnol en Coupe. 1-1 à l'aller et 1-3 au Camp Nou ont permis aux Madrilènes de se qualifier en finale. Et toujours pas la moindre apparition de Messi au score.
La finale de 2014 a été le dernier rendez-vous qu'ont pris 'Merengues' et 'Blaugranas'. L'Argentin n'a toujours pas pu marquer ce premier but face à l'adversaire en Coupe du Roi, et il a dû se contenter de la médaille d'argent (victoire de Madrid 1-2). Maintenant, Messi fait face à un nouveau défi à réaliser et aura deux matches pour ce faire.