En 2013, la relation entre le Real Madrid et Mourinho avait pris fin. Après la rupture, l'entraîneur a pu soulever plusieurs titres entre ses passages à Chelsea et Manchester United. Et cinq années plus tard, Mourinho jouera son sixième match contre son ancienne équipe madrilène.
Mourinho n'est actuellement pas satisfait de son club et de son mercato estival, et serait actuellement en pleine guerre ouverte avec les dirigeants d'Old Trafford car ces derniers ne voudraient pas réaliser les transferts demandés.
Ce n'est donc pas le moment d'obtenir une nouvelle défaite après une claque contre Liverpool le week-end dernier. Mais pourtant, Mourinho a toujours eu du mal contre le Real Madrid depuis son départ en match officiel.
Pas une seule fois le Portugais a pu remporter un match contre son ancienne équipe lors d'une rencontre officielle. En cinq matches, seulement un match nul pour un total de 4 défaites.
Avec Porto, en 2001-2002, Mourinho avait perdu ses deux rencontres de phase de groupes de Ligue des champions. Dans la même compétition, en 2003-2004, Mourinho retombait sur Madrid en phase de poules. Résultat ? Une défaite et un match nul.
En août 2013, alors qu'il venait tout juste de quitter le Real Madrid pour Chelsea, le 'Special One' de Stamford Bridge tombait sur le score de 3-1 en match amical lors de la pré-saison de l'équipe londonienne.
Enfin le match le plus récent concerne la Supercoupe d'Europe la saison passée. Alors que le match avait été plutôt équilibré, l'équipe de José Mourinho tombait une nouvelle fois sur le score de 2-1.