L'entraîneur a quitté Chelsea en 2007, club avec lequel il a gagné 2 Premier League en 4 saisons. Avec lui, tout le club effectuait un bond en avant, si bien qu'il fut difficile pour ses joueurs de lui dire au revoir.
"Quand il est parti, beaucoup de joueurs ont pleuré. Drogba était désolé et en larmes. Ce fut le départ le plus difficile pour nous tous, je crois. Beaucoup de joueurs avaient passé beaucoup de temps avec lui et avaient la même culture" explique Sidwell à 'A Bola'.
Sidwell, qui n'a été sous ses ordres que quelques mois, se rappelle pourtant du jour où on lui a annoncé que Mourinho allait quitter Londres, après un match contre Rosenborg en Ligue des Champions.
"J'étais dans le vestiaire avec les coéquipiers, et il y a eu une réunion, mais on ne savait pas qu'il s'en irait. Il est arrivé et a dit au revoir à chacun d'entre nous, même moi alors que je n'étais là que depuis quelques mois. Des gens pleuraient."