Pour ce match pris en sandwich entre les barrages aller et retour d'accession aux 8e de finale de la Ligue Europa contre Rennes, Stefano Pioli avait choisi de faire souffler ses cadres.
Sans Rafael Leao, Olivier Giroud et Christian Pulisic, le club lombard a pris l'eau en fin de première période, en concédant deux buts (45e et 45+6e), dont un sur penalty après un tacle irréfléchi de Malick Thiaw.
Mais le Milan n'avait pas encore touché le fond: à la 54e minute, il a été réduit à dix après l'exclusion de Luka Jovic pour avoir frappé un joueur de Monza.
Si bien que Pioli a dû lancer Leao, Pulisic et Giroud.
Le meilleur buteur de l'histoire de l'équipe de France, servi par Pulisic, a rapidement relancé son équipe avec son 12e but de la saison (64e).
Pulisic a cru offrir un point longtemps inespéré à son équipe en égalisant (88e).
Mais le jeune Français Warren Bondo a redonné l'avantage à Monza d'une superbe reprise de 20 mètres (90e), puis Lorenzo Colombo a ajouté un quatrième but dans le temps additionnel.
L'AC Milan qui restait sur neuf matches sans défaite (sept victoires et deux nuls) reste 3e (52 pts), à deux points de la Juventus, tenue en échec par Vérone 2-2 smaedi (54 pts) et loin du leader, l'Inter (63 pts), grand gagnant du week-end après sa démonstration face à la Salernitana (4-0).