Alors que le PSG n'a pas voulu renouveler son contrat, Thiago Silva est parti poursuivre sa carrière à Chelsea et ce, malgré lui. Pour Leonardo, c'était normal de le laisser partir bien qu'il n'est pas compris cette décision.
"Thiago, c’est moi qui le fais venir du Fluminense au Milan où j’étais dirigeant. Six mois après, je suis sur le banc et je lui donne les clés de la défense, avec Nesta. Je l’ai fait ensuite venir au PSG où il est devenu un des meilleurs défenseurs au monde. J’ai été son plus grand admirateur tout au long de sa carrière. Mais il était arrivé au bout de quelque chose. Certains trucs se sont passés la saison passée que je n’ai pas aimés. Il les connaît parce qu’on en a parlé ensemble". Le message est passé.