La Roma est claire que le destin de Florenzi se trouve en dehors de l'Olimpico. Mourinho ne compte pas sur lui et la direction sportive cherche le meilleur transfert qui convienne aux conditions des deux parties.
Plus d'une équipe a fait la queue pour essayer de le faire signer. Après son passage au PSG, où il a laissé de bonnes performances, le Milan a été l'un des clubs les plus intéressés et les mieux placés pour obtenir ses services.