Le défenseur de 20 ans O'Connor est parvenu à trouver un accord avec Leicester. Il jouera avec l'équipe réserve pour engranger de l'expérience.
Leicester a pensé à son futur et O'Connor était l'un des joueurs que le club des Foxes suivait depuis un certain temps, jusqu'à ce que l'opération ne se concrétise.
En deuxième division irlandaise, le défenseur a joué avec Weford et à son jeune, l'on peut dire qu'il a franchi un pas conséquent dans sa carrière.