Arrivé au Milan AC en 2018 en provenance de Villarreal où il évoluait depuis 2015, Samu Castillejo est contesté en Italie. En effet, au sein du club lombard, sa présence serait de plus en plus discutée.
D'après une information de 'TuttoSport', la direction du club italien songerait à se séparer du joueur espagnol lors du prochain mercato.
Sous contrat jusqu'en 2023 avec le Milan, Castillejo devra convaincre Pioli afin de conserver sa place au sien du club de San Siro.
En 73 apparitions, le natif de Málaga a inscrit 8 buts avec les Rosseneri. Utilisé à 4 reprises en championnat depuis le début de la saison par son entraîneur, Castillejo a délivré deux passes décisives.