L'arrivée de Trippier à l'Atlético de Madrid a suscité de nombreuses critiques envers son ancien club, Tottenham.
L'Anglais fait preuve d'un grand niveau avec les colchonoeros et est également en train de briller avec son équipe nationale.
En Angleterre on ne comprend pas comment un joueur comme lui ait pu partir pour une telle somme d'argent. C'est pour cette raison que l'ancien footballeur Noel Whelan s'est exprimé auprès de 'Football Insider' : "Je suis surpris qu'ils l'aient vendu pour ce prix. Cette somme ne réprésente rien à l'heure actuelle. C'est bizarre de le vendre à un adversaire pour la Ligue des Champions. Cela semble être une très bonne affaire pour Trippier mais très mauvaise pour Tottenham".
Il a fini par laisser entendre qu'il y avait quelque chose derrière cette opération : "C'est une terrible pération de Daniel Levy. Il y a probablement eu une dispute entre Mauricio Pochettino et Trippier, ce qui se cache généralement derrière ce genre d'opératon."